Толедо за все годы присутствия арабов все равно считался христианским городом. В городе иногда вспыхивали восстания, самое известное из которых – “Толедская ночь”, а христианские монархи, которые сохранили независимость своих королевств на северо-западе Испании, старались поддерживать связь с Толедо. Как же иначе, ведь этот город был духовной столицей Испании.
А в конце 10 века начался процесс контрнаступления христиан в Испании известный под названием Реконкиста. В 1082 году в окрестностях Толедо появился со своей армией король Альфонс Шестой. Толедо был сильно укреплен и о том, чтобы взять город простым штурмом нечего было и думать. Поэтому Альфонс начал методично грабить окрестности Толедо чтобы лишить арабский гарнизон города всяческих припасов. В конце концов в 1085 году его войска вступили в город.
Период с 1085 года и до конца 15 века считается золотым веком Толедо. В начале своего правления кастильские короли отличались большой веротерпимостью. Инквизиция и гонения на иноверцев в Испании появились много позже. Мусульмане в Толедо никак не притеснялись и после взятия города Альфонсом даже не думали покидать свои дома. В городе вполне мирно сосуществовали различные культуры и Толедо был центром культуры и искусства в Испании. Именно в этот период времени были построены многие памятники архитектуры, которые до сих пор привлекают множество туристов.
А высшей точкой славы Толедо было время правления императора Карла Пятого. Хоть Карл большей частью жил во Фландрии Толедо все равно оставался столичным городом со всеми вытекающими отсюда последствиями. Закат Толедо начался при сыне Карла – Филиппе Втором, который и перенес испанскую столицу из Толедо в Мадрид.
Значение Толедо после этого сразу же упало и город стал медленно приходить в упадок.